Quimica organica en general.

Cicloalcanos.






Nomenclatura de Cicloalcanos


Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadenaunidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcanodel que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Cicloalcanos

Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.

Cicloalcanos

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.


Regla 1: En cicloalcanos con un solo sustituyente, setoma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria lanumeración del ciclo.

Nomenclatura de cicloalcanos

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principalde la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos comosustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes,se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por elsustituyente que va antes en el nombre.

Nomenclatura de cicloalcanos

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes,se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace deforma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

Nomenclatura de cicloalcanos

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando pordiferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.



Tensión anular en Cicloalcanos

En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones.
Modelo molecular de Penicilina G   
Modelo de la Penicilina G
Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.

Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclosde cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.

En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que lainestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de losángulos de enlace. Los carbonos sp3tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropanoestos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Estadesviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad en lamolécula.

El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de90º y la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamientoal resto de cicloalcanos y predijo que el ciclopentano debería ser másestable que el ciclohexano.

Tensión angular
Obsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:

Angulos de enlace en cicloalcanos

Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de 109,5º,von Baeyer razonó que el cicloalcano más estable era el ciclopentano.Si embargo, sabemos que Baeyer estaba equivocado ya que el cicloalcanode menor energía (más estable) es el ciclohexano. El error de Bayerestá en suponer que los cicloalcanos son planos y que el único tipo detensión que presentan es debido a los ángulos de enlace.

Tipos de tensión anular
Existen tres tipos de tensión que desestabilizan los compuestos cíclicos:
1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los 109,5º.
2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos, que sufren repulsiones (tensión estérica). 

Comentarios

esta muy buena y sencilla la informacion... estos aportes son los que de verdad sirven gracias a ustedes tengo bueno mi pequeño reporte de cicloalcanos

La verdad no me sirvio ni mierda la informacion. Gracias.

Añadir un Comentario: